Christopher Robin, capul unei familii din clasa muncitoare, îl întâlneşte pe prietenul lui din copilărie, Winnie-the-Pooh, care îl va ajuta să redescopere plăcerile vieţii....
Jane şi Michael Banks sunt acum adulţi, iar Michael are şi el trei copii. O tragedie de familie îi face să apeleze la ajutorul Dădacei, iar aceasta încearcă să readucă, precum odinioară, bucuria în sufletele membrilor familiei Banks....