Pelicula Once Upon a Time in Hollywood l-ar fi putut avea drept cap de afiș pe starul lui Mission: Impossible, potrivit wenn.com. Site-ul notează că Tom Cruise a fost foarte aproape să își adjudece rolul cascadorului Cliff Booth, în care îl vom vedea din 16 august pe Brad Pitt.
Quentin Tarantino a povestit într-un podcast al prezentatorului MTV Josh Horowitz (intitulat Happy Sad Confused) că a avut o întâlnire cu Tom Cruise, în care au discutat despre Once Upon A Time în Hollywood, deoarece cineastul ar fi vrut ca acesta să facă parte din distribuție. Deși „s-au plăcut reciproc”, așa cum a menționat Tarantino, colaborarea nu a fost posibilă.
„Am discutat despre film. Tom este un tip grozav, ne-am plăcut reciproc și cred că vom colabora pe viitor la un alt proiect”, a explicat el. Regizorul a menționat într-un interviu anterior, acordat publicației Entertainment Weekly, că rolul cascadorului a fost extrem de vânat: „Toată lumea își dorea să îl joace pe Cliff”.
Poate că și rolul Sharon Tate din film ar fi fost unul dintre cele pentru care ar fi ajuns să intre în competiție multe actrițe celebre de la Hollywood. Margot Robbie (The Wolf of Wall Street, Suicide Squad, I, Tonya) a fost însă prima alegere a lui Tarantino. Asta și pentru că, pe când era gata să termine scenariul lui Once Upon a Time in Hollywood, a primit un mesaj de la actriță în care aceasta îi spunea că este o mare admiratoare a filmeor sale și că s-ar bucura să aibă ocazia de a juca într-unul din ele.