Craig Schwartz (John Cusack), un păpuşar neapreciat, se angajează ca funcţionar. Plictisit de căsnicia sa de 10 ani cu Lotte (Cameron Diaz), Craig devine obsedat de frumoasa Maxine...
O femeie "măritată şi fericită" o roagă pe cea mai bună prietenă a ei să îi facă o vizită (şi să se culce cu el) iubitului ei din liceu (pe care nu îl mai văzuse de 15 ani), pentru a trăi experienţa acestei idile în mod indirect....