Povestea lui Fioravante (Turturro), care se hotărăşte să devină un Don Juan profesionist pentru a face rost de banii necesari prietenului său, Murray (Woody Allen). Cu Murray pe post de "manager", cei doi sunt repede prinşi în mreje....
Dan (Jack Black), mai degrabă un ratat, încearcă să îl atragă pe Oliver, un coleg super-cool de liceu (James Marsden) înapoi în orăşelul lor natal pentru întâlnirea de zece ani...