Viaţa ordonată a proaspăt căsătoritului Reuben Feffer (Ben Stiller) o ia razna după ce se îndrăgosteşte pe nesimţite de Polly Prince, o fostă colegă de clasă (Jennifer Aniston)....
"Oaia negră" a unei familii bogate întâlnește o tânără pacientă care a fost crescută în izolare întreaga ei viață. El o ia pe tânăra naivă acasă pentru a-l insoti la nunta fratelui său....
Dupa despartirea brusca de logodnica lui, Nick se trezeste din nou in universul burlacilor liberi si, impreuna cu prietenul sau Jed, incepe un lung sir de escapade amoroase. Dilemele apar dupa ce o cunoaste pe Mona......