Un tânăr hedonist din New York este prins între a avea grijă de mama lui care este bolnavă într-o fază terminală și indulgența sa auto-distructivă. În timp ce condiția mamei se înrăutățește, stresul îl împinge pe James într-un punct critic....
Acest film prezinta cele cinci zile din 1996 în care reporterul David Lipsky (Jesse Eisenberg) de la Rolling Stone şi le-a petrecut cu David Foster Wallace (Jason Segel) după publicarea operei sale fundamentale „Infinite Jest”...