Christopher Robin, capul unei familii din clasa muncitoare, îl întâlneşte pe prietenul lui din copilărie, Winnie-the-Pooh, care îl va ajuta să redescopere plăcerile vieţii....
Frumoasa Rapunzel pune la cale un plan de evadare din turnul unde a fost ținută captivă timp de mulți ani, alături de Flynn Rider, cel mai căutat bandit al regatului, Maximus, un cal super-polițist, și Pascal, un cameleon super-protector....
În faţa regelui, guvernatorul Ratcliffe susţine că trebuie să îi atace pe indieni şi să le ia tot aurul. Căpitanul John Smith le ia apărarea şi susţine o relaţie paşnică. Ratcliffe îl învinge pe căpitan şi îl acuză de trădare...