The Grandmaster spune povestea lui Ip Man, marele maestru de arte marţiale, un personaj care a trăit în China între 1893 şi 1972 sub numele de Yip Kai-man şi a fost antrenorul celebrului Bruce Lee....
Hong Kong, 1962. Un tânăr redactor şef la un ziar local, Chow (Tony Leung) şi soţia sa se mută în locuinţă nouă. Astfel face cunostinţă cu Li-Zhen (Maggie Cheung), o tânără femeie foarte frumoasă, care tocmai se mutase şi ea împreună cu soţul....