Filmul spune povestea adevărată a lui Whitey Bulger, fratele unui senator și cel mai cunoscut criminal din istoria orașului Boston, care a devenit un informator pentru FBI ca să distrugă o familie mafiotă care i-a invadat teritoriul....
În 1959, tânărul ziarist Ed Myers care lucrează la un cotidian din Miami şi îl admiră pe Ernest Hemingway, îi trimite acestuia o scrisoare. Spre marea sa uimire, scriitorul îi răspunde şi îl invită în Cuba ca să meargă împreună la pescuit....