Josie, director de marketing, se întoarce acasă când devine tutorele neașteptat al nepoatei și nepotului ei. În timp ce se află acolo, se reîntâlnește cu Cooper, iubitul ei din liceu....
Cass este o femeie de afaceri de succes, care pare să nu aibă succes în viața personală. Incurajată de surorile sale decide să încerce "The Daters Handbook" și se întâlnește cu mai mulți tipi....