Winona Ryder, Ethan Hawke si Ben Stiller (primul sau film si in calitate de regizor) evolueazã în aceastã comedie romanticã în care viaţa, dragostea şi ambiţia sunt privite prin ochii unei generaţii aflate între „the Brandy Bunch“ şi „Melrose Place“...
Filmul cronicizează după-amiaza din vara anului 1989, când viitorul președinte al Statelor Unite, Barack Obama, și-a invitat viitoarea primă doamnă, Michelle Obama, la o primă întâlnire în partea de sud a orașului Chicago....