Timidul Stanley (Luke Wilson) este un om de afaceri de succes, dar are un punct foarte slab: nu are curajul necesar pentru a o invita in oras pe femeia de care este indragostit. Diana (Denise Richards) este cea mai noua angajata la firma unde lucreaza Stanley si a impresionat toti barbatii cu frumusetea ei.
Abia dupa un an, Stanley isi ia inima in dinti si o invita la o intalnire pe Diana, iar aceasta accepta. In acest moment, Stanley pune la punct impreuna cu colegul lui de camera, Mic...