Viața lui Ip Man rămâne neschimbată după moartea soției sale, dar el și fiul său se despart încet certându-se din lucruri minore pe care mai târziu le regretă. IP Man decide să plece la San Francisco, pentru a căuta un viitor mai bun pentru fiul său....
În timpul secolului al XVI-lea, pirații japonezi proliferează de-a lungul coastei chineze. În 1557, pirații preiau Cengang în Zhejiang. După luni de avansuri inutile, comandantul Yu (Sammo Hung) îi înfruntă în cele din urmă....