Kelly și Jeff, o romancieră în devenire și soțul ei regizor de film, duc o existență liniștită în Chicago alături de fiul lor de 2 ani. Dar când Jenny, sora mai mică a lui Jeff, vine să locuiască cu ei după o despărțire, lucrurile se vor schimba....
Film atipic, o comedie anti-corporatista, pelicula se vrea a fi o semi-parodie la You Got Mail, una dintre cele mai cunoscute povesti romantice din anii '90....
Proaspăt divorţat, Otto revine în lumea celibatarilor. Trebuie să se ocupe singur de educația fiicei lui. Dorind să găsească pe cineva, Otto trece prin toate etapele, de la întâlniri romantice, până la căutările online....