Sean Penn are două Oscaruri pentru Cel mai bun actor în rol principal câştigate în 2004 pentru Mystic River şi în 2009 pentru Milk dintr-un total de cinci nominalizări la aceeaşi categorie. Este cunoscut pentru reticenţa cu care îşi acceptă celebritatea, dar şi pentru faptul că uneori are opinii abrazive pe care nu se fereşte deloc să le împărtăşească în termeni lipsiţi de echivoc. Este cazul şi ultimei sale declaraţii, conform căreia "maşina de făcut staruri s-a stricat" la Hollywood.
Invitat la podcast-ul lui Louis Theroux, actorul a spus: "Maşina de făcut staruri s-a stricat când a apărut Jennifer Lawrence. Aş spune că ea este ultimul star de cinema adevărat". Întrebat de Theroux ce părere are despre Timothée Chalamet, lăudat pentru versatilitatea cu care poate apărea în acelaşi an în blockbustere ca Dune: Part Two şi filme biografice ca A Complete Unknown, Penn a răspuns scurt: "nu i-am văzut filmele încă".
Sean Penn nu este singurul cineast celebru care împărtăşeşte credinţa că ceva s-a "stricat" la Hollywood în ultimele decenii. Un alt exemplu este Quentin Tarantino, care a declarat la un moment dat că filmele cu supereroi precum cele din Universul Cinematografic Marvel au contribuit la "moartea" starului de cinema, actori precum Chris Evans şi Chris Hemsworth având relevanţă mai degrabă ca personajele lor Căpitanul America şi Thor decât ca actori. O altă tendinţă intens criticată la Hollywood este faptul că marile studiouri pun mai nou mare preţ pe câţi urmăritori au actorii pe reţelele de socializare, rolurile promiţătoare fiindu-le rezervate celor care au milioane de urmăritori pe X, Tiktok şi Instagram.
