Cel mai talentat si carismatic dintre fratii Wayans, genial in serialul In Living Color, ar fi meritat mult mai mult. Damon este de asemenea si omul care a crezut in Jim Carrey si a insistat ca acesta se fie distribuit de Keenan in serialul mentionat. Poate ca fara Damon si fara ILC, n-ar fi fost nici Ace Ventura, Masca, Tantalaul si gogomanul, iar Jim nu ar fi ajuns superstarul care este astazi.
Damon a câștigat o atenție majoră ca extraterestru alături de Jeff Goldblum și de Jim Carrey în filmul Earth Girls Are Easy (1988), precum și în diferite roluri secundare din Punchline (1988) cu Tom Hanks, Colours (1988) cu Sean Penn.